새 대화를 시작해야 하는 순간 | Task Sizing

Overview

Context Window, CLAUDE.md, Memory까지 갖췄으면 남은 질문은 하나입니다. 한 대화를 언제 끊고, 언제 이어가야 하는가입니다.

대화가 길어져도 같은 작업이면 정리해서 이어갈 수 있습니다. 반대로 방향이 어긋났거나 작업이 바뀌었다면 이전 흐름을 빼야 합니다. 이 레슨을 읽으면 작업 경계를 보고 /clear, 새 세션, /compact 중 무엇을 고를지 판단할 수 있습니다.

학습 목표

• 방향 이탈, 작업 전환, 같은 작업 지속의 세 신호를 구별합니다
• 대화 노이즈가 다음 답변에 남는 원리를 이해합니다
• /clear, 새 세션, /compact 중 어떤 방법을 쓸지 판단합니다

작업 경계 판단하기

한 대화를 계속 이어가도 되는지 헷갈릴 때는 작업의 경계를 봅니다. 방향이 어긋났다면 핵심 요구와 필요한 파일만 다시 놓고 시작합니다. 작업이 끝나고 다음 목표로 넘어간다면 이전 흐름을 뺍니다. 목표와 성공 기준은 그대로인데 대화만 길어졌다면 압축해서 이어갑니다.

신호 1: 방향이 어긋나는 흐름

설명을 더 붙일수록 Claude가 더 잘 이해하는 게 아니라, 계속 다른 방향으로 해석할 때가 있습니다. 목표는 A인데 자꾸 B를 고치거나, 중요한 제약을 반복해서 놓치거나, 수정할수록 처음 의도에서 멀어지는 상황입니다.

이때는 앞선 대화에서 잡힌 방향이 계속 이어지는 것이 문제입니다. 방금까지의 설명과 답변이 모두 같은 흐름 안에 남아 있어, Claude가 다음 답변에서도 그 방향을 따라가기 쉽습니다.

같은 대화에서 더 밀어붙이기보다, 핵심 요구와 필요한 파일만 새 대화에 다시 주는 편이 낫습니다. 모델이 문제를 못 푸는 게 아니라, 지금 대화의 흐름이 원하는 방향에서 벗어난 것입니다.

신호 2: 다음 작업으로 넘어가는 지점

작업 하나가 마무리되면 대화를 이어갈지 새로 시작할지 한 번 점검합니다. 앞 작업에서 필요했던 맥락이 다음 작업에도 그대로 필요한지 보면 됩니다. 예를 들어 "로그인 버튼을 눌러도 이동하지 않는 버그"를 고치는 대화를 했다고 해봅시다. 한 시간 동안 라우터, 인증 상태, 세션 쿠키를 추적했고 결국 원인을 찾아 패치까지 마쳤습니다.

이제 같은 대화에서 "관리자 대시보드에 매출 필터를 추가해줘"라고 이어가면, Claude는 여전히 방금 전의 버그 추적 흐름에 끌려갈 수 있습니다. 로그인 버그 수정은 끝났고, 대시보드 필터는 목표와 건드릴 파일, 검증 기준이 다른 작업입니다.

이때 새로 시작하면 이미 끝난 작업의 로그, 실패한 가설, 중간 수정안에 덜 끌려갑니다. 다음 작업에 필요한 목표, 제약, 확인 기준만 다시 놓고 시작할 수 있습니다. 같은 목표 안의 계획·구현·테스트는 새 작업이 아닙니다. 완성 기준이 같다면 같은 대화로 이어가도 됩니다.

신호 3: 같은 작업인데 대화만 길어진 상태

목표와 성공 기준은 그대로인데 대화만 길어졌다면 새로 시작하기보다 /compact 를 씁니다. Claude Code는 Context가 차면 자동으로 대화를 요약하지만, 직접 /compact 를 실행하면 무엇을 남길지 지정할 수 있습니다.

이때 핵심은 대화를 줄이는 것이 아니라 이어갈 작업의 초점을 남기는 것입니다. 목표, 결정한 방향, 남은 작업, 실패한 시도에서 얻은 결론, 검증 기준을 함께 적으면 지금 작업에 필요한 정보 중심으로 Context를 줄일 수 있습니다.

판단 결과에 맞는 방법 고르기

새로 시작할 시점이 왔다고 해서 항상 새 세션을 만들 필요는 없습니다. 목적은 이전 흐름을 다음 답변에서 빼는 것입니다. 바로 다음 작업을 같은 세션에서 시작할지, 기록까지 분리할지, 같은 작업을 압축해서 이어갈지에 따라 방법을 고릅니다.

/clear: 같은 자리에서 새로 시작하기

터미널 세션은 그대로 두고 Context만 비웁니다. 바로 다음 작업을 시작하지만 기록을 새로 만들 필요는 없을 때 씁니다. 비운 뒤에는 목표, 필요한 파일, 확인 기준만 다시 넣습니다.

새 세션: 기록까지 분리하기

작업 기록을 따로 남기거나 나중에 다시 찾고 싶다면 새 세션을 엽니다. 기능 개발, 버그 추적, 문서 정리처럼 목표와 검증 기준이 다른 작업은 세션을 나누면 돌아보기 쉽습니다.

/compact: 같은 작업을 압축해서 이어가기

목표와 성공 기준은 그대로인데 대화만 길어졌다면 /compact 를 씁니다. 핵심은 요약을 맡기는 것이 아니라 요약의 초점을 지정하는 것입니다.

남길 항목은 목표, 결정한 방향, 남은 작업, 실패한 시도에서 얻은 결론, 검증 기준입니다.

/compact 지금 작업의 목표, 이미 결정한 방향, 남은 작업, 실패한 시도에서 얻은 결론, 검증 기준만 남겨줘.

핵심 포인트 정리

1. 세 신호: 방향이 어긋나는 흐름, 다음 작업으로 넘어가는 지점, 같은 작업인데 대화만 길어진 상태를 구분합니다
2. 노이즈가 문제, 길이는 아님: 대화가 길어지는 것 자체는 문제가 아닙니다. 새 대화를 여는 이유는 길이가 아니라 누적된 노이즈입니다
3. 방법 선택: /clear 와 새 세션은 이전 흐름을 빼고 다시 시작하는 선택이고, /compact 는 같은 작업을 압축해서 이어가는 선택입니다

FAQ

이어서 배울 내용

Chapter 03 에서 Context 관리의 네 가지(Context Window의 원리, CLAUDE.md, Memory, Task Sizing) 를 살펴봤습니다. 다음 Chapter는 이 네 가지를 실전에 적용해 작은 Todo 앱 하나를 처음부터 끝까지 만들어 봅니다. AI에게 곧바로 코드를 맡기는 대신 탐색 → 계획 → 실행 단계로 끊어 가며 만드는 법을 익힙니다.

• Plan Mode로 탐색·계획·실행 분리하기
• 요구사항을 한 번에 다룰 수 있는 크기로 쪼개 구현하기